Craig có hơn 30 năm kinh nghiệm trong việc cung cấp các sản phẩm và dịch vụ hậu cần mạnh mẽ trên toàn cầu. Hiện tại, ông đang giữ chức chủ tịch của Claxton Logistics Services. Ông đã dành nhiều năm giữ vai trò lãnh đạo trong Thủy quân Lục chiến Hoa Kỳ và nghỉ hưu với quân hàm Thiếu tướng. Craig từng giữ chức vụ Giám đốc điều hành cấp cao về Quản lý chuỗi cung ứng và hậu cần và trước đó là Giám đốc Quản lý nhân lực của Thủy quân Lục chiến Hoa Kỳ.

Craig cũng từng giữ chức Tổng tư lệnh và Giám đốc Kế hoạch và Chính sách Hậu cần của Thủy quân Lục chiến Hoa Kỳ. Ngoài ra, ông còn giữ chức Phó Giám đốc Hậu cần tại Hội đồng Tham mưu trưởng Liên quân.

Craig nhận bằng Cử nhân Khoa học Chính trị từ Đại học Southern và Cao đẳng A&M. Ngoài ra, ông còn có bằng Thạc sĩ của Đại học Webster và bằng Thạc sĩ của Trường Eisenhower về An ninh Quốc gia và Chiến lược Tài nguyên.